ความสนใจของ Chester Bennington กับเรื่องของดนตรีและเสียงเพลงนั้นมีมาตั้งแต่วัยเด็กแล้ว Chester Bennington มีวงอิเลกทรอนิกส์แบนด์จากฝั่งอังกฤษอย่าง Depeche Mode และวง Stone Temple Pilots วงร็อคจากแคลิฟอร์เนียเป็นวงในดวงใจ ซึ่ง Chester Bennington เองก็ได้เดินตามความฝันของเขาด้วยการเข้ารับการออดิชั่นเข้าวงดนตรี ก่อนจะกลายมาเป็นฟร้อนท์แมนคนใหม่ของวงนู-เมทัลอย่าง Linkin Park ในปี 1999 จนได้รับการเดบิวด์อัลบั้มแรก Hybrid Theory ในปี 2000 โดยมีเพลงฮิตติดหูคนฟังทั่วโลกอย่าง Papercut, One Step Closer, Crawling หรือ In the End
จากจุดเริ่มต้นนั้นเอง Chester Bennington จึงกลายเป็นฟร้อนท์แมนคนสำคัญของ Linkin Park เป็นเหมือนกับเครื่องหมายการค้าของวง ด้วยน้ำเสียงอันทรงพลังในแบบที่เป็น Linkin Park ที่เข้ากับสไตล์ดนตรีของวง Linkin Park ในยุคของ Chester Bennington จึงมีอัลบั้มออกมาถึง 7 อัลบั้ม อันได้แก่ Hybrid Theory (2000), Meteora (2003), Minutes to Midnight (2007), A Thousand Suns (2010), Living Things (2012), The Hunting Party (2014) และอัลบั้มสุดท้าย One More Light (2017) ที่ใครหลายๆ คนบอกว่ามีแต่ความโศกเศร้า เนื้อเพลงก็เล่าเรื่องราวของการบอกลา ที่เชื่อว่าอาจเป็นนัยยะอะไรบางอย่างจาก Chester Bennington ก็เป็นได้
เรื่องเหลือเชื่อของ Chester Bennington ในยุคที่เขาประสบความสำเร็จกับ Linkin Park มา 5 อัลบั้ม ก็คือได้รับการเชิญมาเป็นฟรอนท์แมนคนใหม่ของวง Stone Temple Pilots ในปี 2013 ซึ่งแน่นอน Chester Bennington ไม่มีวันปฏิเสธวงร็อคที่เขาชื่นชอบ ทั้งยังได้รับการสนับสนุนจากเพื่อนในวง Linkin Park แม้ว่าในขณะนั้นเขาก็กำลังทำเพลงใหม่กับวงด้วย
นอกจากนี้ยังมีรายงานอีกว่า เพียงไม่กี่นาทีก่อนที่จะมีข่าวการสูญเสียของเชสเตอร์ เว็ปไซต์ยูทูปของวง Linkin Park ได้ปล่อยและออนไลน์มิวสิกวิดีโอซิงเกลล่าสุดของวง อย่าง "Talking To Myself" ในช่วงเช้าวันเดียวกัน ทำให้มิวสิกวิดีโอเพลงดังกล่าวเต็มไปด้วยข้อความไว้อาลัยอย่างสุดซึ้งจากบรรดาแฟนเพลงทั่วโลก