Jake Gyllenhaal อีกหนึ่งหนุ่มที่เคยมีข่าวกุ๊กกิ๊กกับนักร้องสาวชื่อดัง Taylor Swift โดยหลังจากเลิกรากันไป ทั้งคู่ก็ต่างแยกย้าย ล่าสุดหวนกลับมาเจอกันอีกครั้งที่งาน ประกาศรางวัลลูกโลกทองคำ ครั้งที่ 72 หรือ Golden Globes 2015 ในช่วง Afterparty งานนี้แหล่งข่าวเปิดเผยกับ US Weekly ว่าเมื่อทั้งสองคนเจอกัน หนุ่ม Jake รีบปลีกตัวไปหาหวานใจคนเก่าทันที ด้านสาว Taylor ก็สวมกอดกลับและพูดคุยกันแบบสนิทสนมราวกับเจอเพื่อนเก่าอะไรแบบนั้นเลย!! ซึ่งตรงกับแหล่งข่าวอื่นๆ ที่เม้าท์ว่าทั้งคู่ดูคิดถึงกันมากๆ เลยล่ะ
สำหรับทั้งสองคนเคยออกเดทกันเป็นเวลา 2 เดือนเมื่อช่วงปี 2011 แต่หลังจากนั้นไม่นานก็เลิกรากันไป แถมมีเม้าท์ต่อด้วยว่าอัลบั้ม Red เมื่อปี 2012 ของสาว Taylor Swift ส่วนใหญ่แต่งจากเรื่องราวความรักของเธอกับหนุ่ม Jake Gyllenhaal อีกด้วย